История Flair начинается с Fletcher Aviation, которая была основана в 1941 году в Пасадене тремя братьями Fletcher: Wendell, Frank и Maurice. Первоначально они создали компанию по созданию базового учебного самолета для армии США, а в 1953 году Fletcher Aviation снова попыталась получить государственный контракт, на этот раз с джипом-амфибией.
Wendell Fletcher, поклонник Porsche, решил построить амфибию вокруг четырехцилиндрового двигателя Porsche 356 с воздушным охлаждением, прикрепив трансмиссию Porsche и подвеску к алюминиевому кузову. Он сделал его достаточно легким для возможной перевозки по воздуху и добавил специальную раздаточную коробку и передний дифференциал, наделив машину полным приводом. Чтобы заставить Flair плавать, он адаптировал принципы струйного охлаждения авиационного инженера Otto Koppen, которые Fletcher Aviation уже применили к своему учебному самолету FD-25 Defender. Однако, система не очень хорошо работала в качестве движителя, поэтому на воде простое вращение колес приводило ее в движение.
Flair дебютировал в 1953 году на Национальном авиационном салоне в Дейтоне, штат Огайо, в честь праздника Labor day и был предоставлен в армию для испытаний. Во время них он показал себя хорошо: водонепроницаем и стабилен в воде, он достиг скорости на воде 2,2 миль в час и 68 миль в час на суше, перевозя до 800 фунтов груза. Тем не менее, армия в конечном счете отказалась от Flair, который она оценивала совместно с American Motors XM531 Muskrat и Willys XM433E1.
Затем Flair, предположительно, вернулся к Fletcher, который в начале 1960-х годов ненадолго сменила название на Flair Aviation, а затем, в 1966 году прекратили бизнес по производству самолетов. Некоторые источники отмечают, что Fletcher Aviation, возможно, рассматривали применение Flair как автомобиль для сельского хозяйства, но эти планы не осуществились. В какой-то момент своей истории двигатель Porsche был заменен на двигатель Volkswagen. Возможно, чтобы сделать его более привлекательным для зарубежных рынков.